Den klädstil som man i de flesta fall brukar benämna med Streetwear, har sin grund i just skateboardkulturen. Det är dock ett vanligt misstag med att man förväxlar genren, eller modestilen, med de uttryck som har uppkommit ur hiphopen.

De två klädstilarna kan nämligen i mångas ögon verka förvirrande lika. I grunden har dock de två stilarna sina helt egna kännetecken, baserade på hur de har vuxit fram som subkulturer i samhället. Är man en skejtare behöver man också ha sina attribut genom kläderna för att vinna full respekt. Men trots detta ska man alltid komma ihåg att det finns utrymme även för de helt personliga intrycken. Huvudsaken är att man är grym på skateboard.

Är man en nybliven skateboardåkare kan det verka som mycket utrustning att införskaffa innan man kan sätta igång. Det mest nödvändiga är dock en bräda tillsammans med den nödvändiga skyddsutrustningen. Vid sidan av en bra bräda behöver man en hjälm och skyddsutrustning som knäskydd och armledsskydd. Speciellt i början då man får räkna med att allt inte kommer att gå helt galant. Kläderna borde vara sekundärt, men kan kännas väldigt viktigt även för en nybörjare. Ett tips är att leta efter kläder som man själv gillar på nätet och försöka hitta kampanjer online på samma siter, som Stayhard rabatt. Att ens kläder signalerar skateboardkulturen till 100 % måste vara mindre viktigt än det att man ska trivas och kunna åka i kläderna. Köper man kläderna på nätet medhjälp av en rabattkod så blir det dessutom billigare och man kan troligtvis lägga ner mer pengar på andra saker.